PROPRIEDADES FÍSICAS
DOS ALCENOS
Nas Condições Normais de Temperatura e Pressão (CNTP) os
alcenos:
⦁ De C2 a C4 são gases;
⦁ De C5 a C15 são líquidos;
⦁De C16 até mais infinito são sólidos;
⦁ Apresentam baixos pontos de fusão e ebulição que aumenta à medida que
aumenta a cadeia carbónica;
⦁ São insolúveis em água (solvente polar) e solúveis em solventes
orgânicos (solventes apolares).
PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ALCENOS
As
reacções químicas típicas dos alcenos são as reacções de adição
(adição electrofílica).
Nas reacções de adição ocorre o rompimento da
ligação e
entrada de ligantes aos carbonos que continham essa ligação.
1. Hidrogenação (adição de Hidrogénio)
Os alcenos adicionam hidrogénio produzindo
alcanos.
Exemplo:
2. Halogenação (adição de Halogéneos)
Os alcenos adicionam halogéneos produzindo
dialetos vicinais.
Exemplo
A ordem de
reactividade dos halogéneos é: F2 > Cl2 > Br2
> I2
3. Hidrohalogenação (adição de haletos de hidrogénio)
Os alcenos adicionam haletos de hidrogénio
(HX) para formar monoaletos. A ordem de reactividade dos haletos de hidrogénio
é:
HI > HBr > HCl > HF
Nas reacções de Hidrohalogenação deve ser
observada a Regra de Markovnikov
segundo a qual:
“Nas reacções de adição, o Hidrogénio adiciona-se ao carbono mais
hidrogenado da dupla ligação”.
No entanto, na presença de peróxido (BaO2, Na2O2, etc.), um alceno adiciona HBr mas contrariando a Regra de Markovnikov.
4. Hidratação (adição de água)
Na presença de ácido sulfúrico diluído, os
alcenos adicionam água formando álcoois.
Veja que neste
caso também foi obedecida a Regra de
Markovnikov, pois, o hidrogénio foi adicionado ao carbono mais hidrogenado
da dupla ligação.
Neste tipo de reacção destaca-se a
combustão, oxidação branda e a oxidação enérgica.
⦁ Reacção de combustão completa: os produtos são dióxido de carbono e água.
CH2 = CH2 + 3 O2
→ 2 CO2 + 2 H2O
⦁ Reacção de combustão incompleta: os produtos são Carbono (fuligem) ou Monóxido de
carbono e água.
CH2
= CH2 + 2 O2 → 2 CO + 2 H2O
⦁ Oxidação branda: a oxidação branda pode ser alcançada por acção do ar atmosférico na
presença de catalisadores ou pelo uso de uma solução aquosa diluída, neutra ou
levemente alcalina a frio de permanganato de potássio (KMnO4).
Na oxidação branda de alcenos obtém-se
diálcoois
2 KMnO4 + H2O → 2 KOH + 2 MnO2
+ 3[O]
⦁ Oxidação enérgica: nas reacções de oxidação enérgica são utilizadas soluções concentradas
de permanganato de potássio (KMnO4) ou Dicromato de potássio (K2Cr2O7)
em meio ácido, sob aquecimento.
Neste tipo de oxidação os produtos podem
ser um ácido, cetona e dióxido de carbono, dependendo da posição da dupla
ligação.
⦁ Se o carbono da dupla ligação possui um hidrogénio, forma-se ácido;
⦁ Se o carbono da dupla ligação possui dois
hidrogénios, forma-se o dióxido de carbono;
⦁ Se o carbono
da dupla ligação não possui hidrogénio, forma-se cetona.
Por: Miguel Pascoal
Licenciado em Ensino de Química
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