ALCENOS, ALQUENOS OU OLEFINAS

Alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam uma única ligação dupla entre os átomos de Carbono.

Fórmula geral

Os alcenos obedecem a seguinte fórmula geral:

C_nH_2n

Onde: n é o número de átomos de carbono; 2n é o número de átomos de Hidrogénio.

Assim, substituindo o “n” na fórmula geral dos alcenos por valores numéricos (n ≥ 2) conseguiremos formar a série homóloga dos alcenos.

n	Fórmula geral	Fórmula molecular
2	C2H2 ∙ 2	C2H4
3	C3H2 ∙ 3	C3H6
4	C4H2 ∙ 4	C4H8
5	C5H2 ∙ 5	C5H10
6	C6H2 ∙ 6	C6H12
7	C7H2 ∙ 7	C7H14
8	C8H2 ∙ 8	C7H16
9	C9H2 ∙ 9	C7H18
10	C10H2 ∙ 10	C7H20
...	...	...

 

NOMENCLATURA IUPAC OU OFICIAL DOS ALCENOS COM CADEIA NORMAL

O nome IUPAC dos alcenos com cadeia normal é estruturado da seguinte maneira:

Prefixo + terminação “ENO”

Os prefixos indicam o número de átomos de carbono presentes nesse composto. A tabela abaixo mostra os 10 primeiros prefixos que por sinal são os mais utilizados.

Número de átomos de Carbono	Prefixos
1	Met
2	Et
3	Prop
4	But
5	Pent
6	Hex
7	Hept
8	Oct
9	Non
10	Dec

 EXEMPLOS

a) C₂H₄

Nesta fórmula química temos dois átomos de carbono como se pode ver, ora, vimos na tabela de prefixos acima que quando temos dois átomos de carbono o prefixo que se usa é o ET. E agora seguindo a regra da nomenclatura que vimos acima:

Prefixo + a terminação “ENO”

vamos primeiro escrever o nosso prefixo que já sabemos que é ET e acrescentar a terminação ENO, assim temos:

Et + eno = Eteno

Portanto, o nome do alceno com dois átomos de carbono é ETENO.

b) CH₂ = CH – CH₃

Neste caso temos três átomos de carbono, portanto, ao consultarmos a tabela de prefixos vemos que o prefixo que usaremos é o PROP e agora acrescentando a este prefixo a terminação ENO tal como diz a regra teremos:

Prop + eno = Popeno

Portanto, o nome do alceno com três átomos de carbono denomina-se PROPENO.

c) C₄H₈

Aqui temos 4 átomos de carbono, logo usaremos o prefixo BUT e acrescentando a terminação ENO teremos:

But + eno = Buteno

Portanto, o alceno com 4 átomos de carbono é o buteno.

d) CH₃ – CH₂ – CH = CH – CH₂ – CH₃

Agora temos 6 átomos de carbono, portanto, o prefixo a ser usado é o HEX e acrescentando a terminação ENO teremos:

Hex + eno = Hexeno

Portanto, o alceno com 6 átomos de carbono é o hexeno.

Deste modo, pode-se perceber que a nomenclatura IUPAC de alcenos com cadeia normal é bastante simples bastando para o efeito verificar quantos átomos de carbono tem o alceno e identificar o respectivo prefixo e por fim acrescentar a terminação eno.

Resumindo teremos:

Fórmula molecular	Fórmula racional	Nomenclatura
C2H4	CH2 = CH2	Eteno
C3H6	CH2 = CH – CH3	Propeno
C4H8	CH3 – CH2 – CH = CH2	Buteno
C5H10	CH3 – CH2 – CH = CH – CH3	Penteno
C6H12	CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH3	Hexeno
....	...	...

No entanto, é importante chamar atenção para dois aspectos muito importantes. Primeiro, a partir de quatro (4) átomos de carbono é importante indicar a posição da dupla ligação no nome do alceno por meio de um número. E segundo, alertar que a numeração da cadeia carbónica é feita começando-se pela extremidade mais próxima da ligação dupla.

Observe:

1.  ⁴CH₃ – ³CH₂ – ²CH  = ¹CH₂         (numeração correcta da cadeia carbónica)

2. ¹CH₃ – ²CH₂ – ³CH = ⁴CH₂         (numeração incorrecta da cadeia carbónica)

Notem que no exemplo 1, a numeração da cadeia carbónica começou da extremidade mais próxima da ligação dupla, conforme se recomenda. Já no exemplo 2, a numeração da cadeia carbónica iniciou da extremidade distante da ligação dupla e esta forma de numerar a cadeia é errada!

3. ⁴CH₃ – ³CH = ²CH - ¹CH₃

4. ¹CH₃ – ²CH = ³CH - ⁴CH₃

Agora preste atenção aos exemplos 3 e 4, aqui é possível ver que mesmo começando a numeração da cadeia carbónica da direita como pela esquerda, a ligação dupla sempre encontra-se entre os carbonos 2 e 3, isso acontece porque há nesta cadeia uma simetria:

CH₃ – CH = CH - CH₃

Em outras palavras, quando tem-se casos desta natureza em que há simetria na cadeia carbónica, tanto faz começar a numeração da cadeia carbónica pela esquerda ou pela direita, isso não fará nenhuma diferença. Agora voltando, a questão de indicar a posição da ligação dupla, observe o exemplo abaixo:

⁴CH₃ – ³CH = ²CH – ¹CH₃

Neste exemplo temos 4 átomos de carbono e portanto, para dar nome vamos usar o prefixo BUT mais a terminação ENO, assim temos:

But + eno = Buteno

Agora percebam que a dupla ligação está entre no carbono 2 e 3, assim, no final do nome do alceno temos que colocar o número 2, o que vai-nos informar que a ligação dupla está entre os carbonos 2 e 3, deste modo o nome fica:

But + eno = Buteno-2

No entanto, a notação acima é antiga, actulamente recomenda-se colocar o número que indica a posição da ligação dupla depois do prefixo e acrescentando por fim a terminação ENO.

Prefixo – número que indica a posição da dupla ligação – eno

Portanto, o nome do alceno acima fica:

But-2-eno

⁶CH₃ – ⁵CH₂ – ⁴CH = ³CH – ²CH₂ – ¹CH₃ ⇒ Hex-3-eno

⁵CH₃ – ⁴CH₂ – ³CH = ²CH – ¹CH_3­ ⇒ Pent-2-eno

⁵CH₃ – ⁴CH₂ – ³CH₂ – ²CH = ¹CH₂ ⇒ Pent-1-eno

 

 

Por: Miguel Pascoal

Licenciado em Ensino de Química

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Foto: Reproducão/La quim,ica facil