PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALCINOS

PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ALCINOS

Os alcinos de cadeia normal, de C₂ a C₄ são gases; de C₅ a C₁₄ são líquidos e de C₁₅ em diante são sólidos em condições ambientes. Os pontos de fusão e de ebulição dos alcinos aumentam com o aumento da massa molecular (aumento da cadeia carbónica).

Os alcinos são incolores, inodoros, insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos. Excepcionalmente, o primeiro membro da série homóloga dos alcinos, o Etino (acetileno), tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água.

PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ALCINOS

Os alcinos tal como os alcenos sofrem tipicamente reacções de adição. No entanto, devido à presença de uma tripla ligação (que é instável), os alcinos apresentam uma actividade química um pouco mais pronunciada que a dos alcanos e alcenos, portanto, os alcinos são mais reactivos que os alcanos e alcenos.

Nos alcinos destacam-se as reacções de adição, oxidação-redução e polimerização.

1. REACÇÃO DE ADIÇÃO

⦁ Hidrogenação (adição de hidrogénio)

Na hidrogenação parcial de um alcino forma-se um alceno e na hidrogenação total forma-se um alcano.

Hidrogenação parcial: é adicionado um mol de hidrogénio (H₂) causando a quebra de uma ligação química e formando-se um alceno.

Hidrogenação total: são adicionados dois moles de hidrogénio (2H₂) quebrando-se duas ligações químicas formando-se um alcano.

⦁ Halogenação (adição de halogéneos)

Esta reacção ocorre em duas etapas. Primeiro é adicionada uma molécula de halogéneo formando-se um dialeto insaturado e a este é adicionada mais uma molécula de halogéneo formando-se um tetraleto.

⦁ Adição de hidrácido

Os alcinos adicionam haletos de hidrogénio (HX) para formar dialetos segundo a Regra de Markovnikov.

Os alcinos adicionam também o ácido cianídrico (HCN) formando cianetos (nitrilos) insaturados.

⦁ Hidratação (adição de água)

Os alcinos adicionam a água quando tratados com ácido sulfúrico diluído na presença do Sulfato de Mercúrio II (HgSO₄) como catalisador para formar aldeído ou cetonas.

Partindo do Etino, por exemplo, inicialmente forma-se um composto instável chamado enol. Este enol por ser instável sofre um rearranjo estrutural, num processo denominado de Tautomeria. Assim, estabelece-se um equilíbrio dinâmico aldo-enólico de modo que coexistem tanto o enol assim como o aldeído (com predominância do aldeído).

Quando um alcino diferente do Etino é utilizado formam-se cetonas e não aldeídos pelo facto de  se obedecer a Regra de Markovnikov.

Neste caso estabelece-se então um equilíbrio ceto-enólico.

 

2. REACÇÕES DE OXIDAÇÃO-REDUÇÃO

⦁ Reacções de combustão completa: produz-se água e dióxido de carbono.

2 C₂H₂ +  5 O₂ →  4 CO₂ + 2 H₂O

⦁ Reacções de combustão incompleta: produz-se água e monóxido de carbono ou carbono (fuligem).

2 C₂H₂ +  3 O₂ →  4 CO + 2 H₂O

2 C₂H₂ +  O₂ →  4 C + 2 H₂O

⦁ Oxidação branda: os alcinos sofrem oxidação branda quando tratados com uma solução aquosa neutra ou levemente alcalina de permanganato de potássio (KMnO₄) para produzir dicetonas.

⦁ Oxidação enérgica: os alcinos sofrem oxidação enérgica quando tratados com uma solução ácida concentrada de KMnO₄, sob aquecimento.

Se o carbono da tripla ligação não possui hidrogénio, ele se converte em carboxila e se possui hidrogénio, ele converte-se em CO₂.

3. POLIMERIZAÇÃO

⦁ Trimerização do acetileno para formar o benzeno.

Por: Miguel Pascoal

Licenciado em Ensino de Química

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