Quando temos
alcanos com cadeia ramificada há que observar as seguintes regras para a
nomenclatura desses compostos:
⦁ Escolher a cadeia principal,
que é a mais longa possível, ou seja, que tem o maior número de átomos de
carbono;
A cadeia
principal nem sempre será linear, pois, às vezes pode aparecer em forma de
ziguezagues.
⦁ A cadeia principal deve ser numerada de modo a indicar a
posição de cada ramificação na cadeia principal;
A numeração da
cadeia deve ser feita de modo que as ramificações recebam os menores números
possíveis.
⦁ Caso haja dois ou mais radicais iguais, usam-se os prefixos, di, tri,
tetra, etc. para indicar o número de vezes que este radical aparece no
composto;
⦁ Quando houver dois ou mais radicais diferentes, seus nomes devem ser
escritos em ordem alfabética (segue-se a ordem alfabética dos radicais e não
dos prefixos);
⦁ No caso de duas ou mais sequências igualmente longas, a
cadeia principal é a mais ramificada.
Quando houver
duas ou mais possibilidades de escolha da cadeia principal, considera-se neste
caso como cadeia principal aquela que estiver mais ramificada.
Os nomes dos radicais ligados à cadeia principal são citados antes do nome da cadeia principal. Ao indicar a posição das ramificações na cadeia principal, os números devem ser separados entre si por vírgulas e das letras por hifens. O nome do radical e o nome da cadeia principal são escritos como uma única palavra ou então separados por um hífen. Veja o exemplo 1 abaixo.
A cadeia principal tem 6 átomos de carbono, então o
nome fica: Hex + ano = Hexano. No
carbono 2 temos um radical metil.
Assim, para dar nome a este composto, indicaremos primeiro, a posição do
radical na cadeia principal que é:
2 – metil
Por fim, para
escrever o nome completo do composto indicaremos primeiro a posição da
ramificação e o nome da cadeia principal separados por um hífen ou como uma
única palavra:
2 – metil – hexano ou
2 – metilhexano
2 – metil – hexano ou 2 – metilhexano
No caso dos exemplos 2 a) e 2 b) acima, a numeração das cadeias está incorrecta, pois, estas não correspondem a maior sequência possível de átomos de carbono. Agora observe abaixo:
Como se vê, temos duas possibilidades de obtermos a
cadeia principal. Na primeira e segunda possibilidades a cadeia principal (destacada
a amarelo) tem sete (7) átomos de carbono, logo o nome da cadeia principal
fica:
Hept + ano = Heptano
Na primeira
possibilidade temos três (3) radicais metil (CH3 –) nos carbonos
3 e 5. Assim, para indicar a posição destes radicais na cadeia principal
escreveremos:
3,5,5 – trimetil
Veja que o 5 foi
repetido duas vezes porque no carbono 5 temos dois radicais metil nele ligados.
Veja também que usamos o prefixo tri junto do nome do radical, pois
temos três radicais iguais, ou seja, o radical metil aparece três vezes nesse
composto. Portanto, para escrever o nome completo deste composto indicaremos a
posição das ramificações na cadeia principal e por fim o nome da cadeia
principal:
3,5,5 – trimetil –
heptano ou 3,5,5 – trimetilheptano
Usando o mesmo raciocínio escreveremos o nome do composto da segunda possibilidade
que no caso fica:
3,3,5 – trimetil – heptano ou 3,3,5
– trimetilheptano
Somando os números que indicam as posições dos radicais na cadeia
principal teremos: (Veja entre parênteses).
Primeira
possibilidade: 3,5,5 – trimetilheptano
(3 + 5 + 5 = 13)
Segundo
possibilidade: 3,3,5 –
trimetilheptano (3 + 3 + 5 = 11)
Veja que na segunda possibilidade os radicais receberam os menores números possíveis tanto que a soma destes deu 11 enquanto na primeira possibilidade a soma dá 13, logo, o nome mais correcto é aquele que corresponde ao da cadeia da segunda possibilidade.
3,3,5 – trimetil – heptano ou 3,3,5 – trimetilheptano (nome correcto)
Outros exemplos
Neste caso aplicaremos a seguinte regra: “a numeração da cadeia principal deve ser feita de tal modo que as ramificações recebam os menores números possíveis”. Pelo que a possibilidade 2 é mais correcta: 2,2,4-trimetil-pentano.
NOMENCLATURA TRIVIAL, USUAL OU NÃO OFICIAL.
Segundo esta nomenclatura os alcanos são considerados derivados do metano, em que um ou mais átomos de hidrogénio foram substituídos por radicais orgânicos. Assim, escolhe-se o carbono central (carbono menos hidrogenado) e de seguida escreve-se os nomes dos radicais ligados ao carbono central (chamada de metano) seguido pela palavra metano.
Exemplos:
a) CH3 – [CH2] – CH3
Como pode observar isolamos o
Carbono central, assim escreveremos os nomes dos radicais ligados a esse
carbono central e terminaremos com a palavra metano. Portanto, o nome usual
deste composto fica: Dimetil-metano.
b) CH3 – CH2 – [CH2]
– CH3 ⇒ Etil-metil-metano
Neste caso poderíamos ter
começado pela direita ou pela esquerda, contudo teremos o carbono 2 como sendo
o carbono central (com menos átomos de hidrogénio).
CH3 – [CH2] – CH2 – CH3
Assim, o nome
não muda e continua sendo Etil-metil-metano.
Por: Miguel Pascoal
Licenciado em Ensino de Química
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