NOMENCLATURA IUPAC OU OFICIAL DOS ALCINOS COM CADEIA RAMIFICADA

Na nomenclatura de Alcinos com cadeias ramificadas devemos observar as seguintes regras:

⦁ Escolher a cadeia principal, que é a mais longa possível, ou seja, que tem o maior número de átomos de carbono e que contém a tripla ligação;

⦁ Numerar os átomos da cadeia principal, começando da extremidade mais próxima da tripla ligação;

⦁ Caso haja dois ou mais radicais iguais, usam-se os prefixos, di, tri, tetra, etc. para indicar o número de vezes que este radical aparece no composto;

⦁ Quando houver dois ou mais radicais diferentes, seus nomes devem ser escritos em ordem alfabética (segue-se a ordem alfabética dos radicais e não dos prefixos);

⦁ No caso de duas ou mais sequências igualmente longas, a cadeia principal é a mais ramificada.

Exemplo 1a

No (exemplo 1a) acima, a numeração da cadeia principal está correcta, pois a numeração iniciou da extremidade mais próxima da tripla ligação.

Exemplo 1b

No (exemplo 1b) acima, a numeração da cadeia principal está incorrecta, pois a numeração não iniciou da extremidade mais próxima da tripla ligação.

Portanto, para dar nome a este composto tendo em conta as regras que acabamos de ver, primeiro identificamos a cadeia principal que tem 5 átomos de Carbono. Como se sabe, quando temos 5 átomos usamos o prefixo pent, a este prefixo iremos acrescentar a terminação ino e indicando a posição da tripla ligação, pelo que o nome da cadeia principal fica:

Pent-1-ino

No entanto, por se tratar de uma cadeia ramificada, antes do nome da cadeia principal devemos escrever os nomes dos radicais ligados à cadeia principal indicando por meio de números as suas posições na cadeia principal.

Como se pode ver, no carbono 2 temos um radical metil e no carbono 3 temos igualmente um radical metil, assim, pelo facto de termos dois radicais iguais, escreveremos os números que indicam as posições desses radicais na cadeia principal separando-os por vírgulas e usaremos o prefixo di junto do radical para dar a entender que o mesmo radical aparece duas vezes ligado a cadeia principal. Assim fica:

3,4 – dimetil

Por fim, para escrever o nome completo do composto, escreveremos o nome da cadeia principal no fim e o nome fica:

3,4 – dimetil – pent-1-ino

Na nomenclatura antiga o nome ficaria: 3,4 – dimetil – pentino-1.

Veja que iniciando a numeração da cadeia do lado distante da tripla ligação teremos um nome incorrecto:

2,3 – dimetil – pent-4-ino (nome incorrecto)

Exemplo 2

Nomenclatura IUPAC actual: 4 – etil – 5,5 – dimetil – hept-1-ino

Nomenclatura IUPAC antiga: 4 – etil – 5,5 – dimetil – heptino-1

Nomenclatura IUPAC actual: 3 – metil – hex-1-ino 

Nomenclatura IUPAC antiga: 3 – metil – hexino-1

Nomenclatura IUPAC actual: 3 – etil – pent-1-ino 

Nomenclatura IUPAC antiga: 3 – etil – pentino-1

NOMENCLATURA TRIVIAL, USUAL OU NÃO OFICIAL.

Esta nomenclatura considera os alcinos como sendo derivados do acetileno (CH ≡ CH) em que átomos de hidrogénio foram substituídos por radicais orgânicos. Assim, escrevem-se os nomes dos radicais ligados ao acetileno seguidos pela palavra acetileno.

EXEMPLOS

CH₃ – C ≡ C – CH₃ ⇒  Dimetil-acetileno

CH₃ – CH₂ – C ≡ C – CH₂ – CH₃ ⇒ Dietil-acetileno

CH₃ – CH₂ – CH₂ – C ≡ CH ⇒ Propil-acetileno

CH ≡ C – CH₃ ⇒ Metil-acetileno

Isopropil-acetileno

 

Por: Miguel Pascoal

Licenciado em Ensino de Química

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