ALCINOS OU ALQUINOS

Alcinos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam uma única ligação tripla entre os átomos de Carbono.

Fórmula geral

 Os alcinos obedecem a seguinte fórmula geral:

C_nH_{2n – 2}

Onde: n é o número de átomos de carbono; 2n – 2 é o número de átomos de Hidrogénio.

Assim, substituindo o “n” na fórmula geral dos alcinos por valores numéricos (n ≥ 2) conseguiremos formar a série homóloga dos alcinos.

n	Fórmula geral	Fórmula molecular
2	C2H2 ∙ 2 – 2	C2H2
3	C3H2 ∙ 3 – 2	C3H4
4	C4H2 ∙ 4 – 2	C4H6
5	C5H2 ∙ 5 – 2	C5H8
6	C6H2 ∙ 6 – 2	C6H10
7	C7H2 ∙ 7 – 2	C7H12
8	C8H2 ∙ 8 – 2	C8H14
9	C9H2 ∙ 9 – 2	C9H16
10	C10H2 ∙ 10 – 2	C10H18
...	...	...

 

NOMENCLATURA IUPAC OU OFICIAL DOS ALCINOS COM CADEIA NORMAL

O nome IUPAC dos alcinos com cadeia normal é estruturado da seguinte maneira:

Prefixo + terminação “INO”

Os prefixos indicam o número de átomos de carbono presentes nesse composto. A tabela abaixo mostra os 10 primeiros prefixos que por sinal são os mais utilizados.

Números de átomos de Carbono	Prefixos
1	Met
2	Et
3	Prop
4	But
5	Pent
6	Hex
7	Hept
8	Oct
9	Non
10	Dec

EXEMPLOS

a) C₂H₂

Nesta fórmula química, temos dois átomos de carbono como se pode ver, ora, vimos na tabela de prefixos acima que quando temos dois átomos de carbono o prefixo que se usa é o ET. E agora seguindo a regra da nomenclatura que vimos acima, vamos primeiro escrever o nosso prefixo que já sabemos que é ET e acrescentar a terminação INO, assim temos:

Et + ino = Etino

b) CH ≡ C – CH₃

Neste caso temos três átomos de carbono, portanto, ao consultarmos a tabela de prefixos vemos que o prefixo que usaremos é o PROP e agora acrescentando a este prefixo a terminação INO tal como diz a regra teremos:

Prop + ino = Popino

c) C₄H₆

Aqui temos 4 átomos de carbono, logo usaremos o prefixo BUT e acrescentando a terminação INO teremos:

But + ino = Butino

d) CH₃ – CH₂ – C ≡ C – CH₂ – CH₃

Agora temos 6 átomos de carbono, portanto, o prefixo a ser usado é o HEX e acrescentando a terminação INO teremos:

Hex + ino = Hexino

Portanto, o alcino com 6 átomos de carbono é o hexino.

A partir de quatro (4) átomos de carbono é importante indicar a posição da tripla ligação no nome do alcino por meio de um número. A numeração da cadeia carbónica é feita começando-se pela extremidade mais próxima da ligação tripla.

 

Observe:

1.  ⁴CH₃ – ³CH₂ – ²C  ≡ ¹CH         (numeração correcta da cadeia carbónica)

2. ¹CH₃ – ²CH₂ – ³C  ≡ ⁴CH          (numeração errada da cadeia carbónica)

No exemplo 1, a numeração da cadeia carbónica começou da extremidade mais próxima da ligação tripla, por isso a numeração da cadeia está correcta. No entanto, no exemplo 2, a numeração da cadeia carbónica iniciou da extremidade distante da ligação tripla e esta forma de numerar a cadeia é errada!

3. ⁴CH₃ – ³C ≡ ²C – ¹CH₃

4. ¹CH₃ – ²C ≡ ³C –  ⁴CH₃

Nos exemplos 3 e 4 é possível ver que mesmo começando a numeração da cadeia carbónica da direita como pela esquerda, a ligação tripla sempre encontra-se entre os carbonos 2 e 3, isso acontece porque há nesta cadeia uma simetria:

CH₃ – C ≡ C - CH₃

Em outras palavras, quando tem-se casos desta natureza em que há simetria na cadeia carbónica, tanto faz começar a numeração da cadeia carbónica pela esquerda ou pela direita, isso não fará nenhuma diferença.  Agora voltando, a questão de indicar a posição da ligação tripla. A regra diz o seguinte:

Prefixo – número que indica a posição da tripla ligação – ino

⁴CH₃ – ³C ≡ ²C – ¹CH₃ ⇒ But-2-ino

⁶CH₃ – ⁵CH₂ – ⁴C ≡ ³C – ²CH₂ – ¹CH₃ ⇒ Hex-3-ino

⁵CH₃ – ⁴CH₂ – ³CH₂ – ²C ≡ ¹CH ⇒ Pent-1-ino

 

 

Por: Miguel Pascoal

Licenciado em Ensino de Química

Foto: Reproducão/Etino ou acetileno – o alcino mais simples

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